Volume 12, Issue 8
Natural Products
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ChemInform Abstract: STEROIDS. PART 239. PARTICIPATION OF 19-SUBSTITUENTS IN ELECTROPHILIC ADDITIONS. INFLUENCE OF 3β-SUBSTITUTION ON HYPOBROMOUS ACID ADDITION TO 5,6-UNSATURATED STEROIDS

First published: February 24, 1981

Abstract

Aus HClO4 und N-Bromacetamid erzeugtes HBrO reagiert in situ mit den Cholestenen (I) bzw. (III) zu den cyclischen Ethern (II) bzw. zu Gemischen aus (II) und den Epoxiden (IV).

ChemInform Abstract

Aus HClO4 und N-Bromacetamid erzeugtes HBrO reagiert in situ mit den Cholestenen (I) bzw. (III) zu den cyclischen Ethern (II) bzw. zu Gemischen aus (II) und den Epoxiden (IV). Unter analogen Bedingungen liefern die 19-Acetate (V) bzw. (VII) die Produkte (VIa) bzw. (VIb), (VIII) und (IX). Der Einfluß der Substituenten auf die Reaktionsabläufe wird unter Angabe von Mechanismen diskutiert.

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