ChemInform Abstract: STUDIES IN THE XANTHONE SERIES. PART 13. STRUCTURAL AND SYNTHETIC STUDIES ON TOXYLOXANTHONE B
Abstract
Eine erneute Betrachtung der NMR-Daten des Toxyloxanthon B-trimethylethers (Vb) und dessen Totalsynthese zeigen, daß die Titelverbindung die Struktur (Vc) und nicht die früher zugeordnete Struktur (VI) hat.
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Eine erneute Betrachtung der NMR-Daten des Toxyloxanthon B-trimethylethers (Vb) und dessen Totalsynthese zeigen, daß die Titelverbindung die Struktur (Vc) und nicht die früher zugeordnete Struktur (VI) hat. Für die Synthese wurde ausgehend von (Ia) oder (Ib) durch basenkatalysierte Cyclisierung das Tetramethoxyxanthon (IIa) dargestellt und mit HBr in Eisessig selektiv zu (IIb) demethyliert. Durch Umsetzung mit dem Butin (III) und K-carbonat in siedendem Aceton erhält man intermediär (IV), das nicht isoliert wird, sondern unter den Reaktionsbedingungen nach Claisen-Umlagerung zu (Va) cyclisiert. Methylierung mit Me, S04 liefert den Toxyloxanthon B-trimethylether. Ausb. sind in g angegeben.
