Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: EVIDENCE FOR THE MECHANISM OF FORMATION OF N-(1,2-DIHYDROBENZOCYCLOBUT-1-ENYL)PYRIDINIUM BROMIDES AND ACETOPHENONES FROM BISDIBROMOCYCLOPROPANE ADDUCTS
First published: February 10, 1981
Abstract
Die Bis-dibromcarben-Addukte (I) gehen beim Erhitzen in Xylol in Gegenwart der Base (II) in die Bicyclooctadiene (III) über, die, mit Ausnahme von (IIId) und (IIIe), mit Pyridin zu den Salzen (IV) reagieren; aus (IIIc) entsteht dabei überwiegend das Phenacylpyridiniumbromid (V) (45% Ausb.-).
ChemInform Abstract
Die Bis-dibromcarben-Addukte (I) gehen beim Erhitzen in Xylol in Gegenwart der Base (II) in die Bicyclooctadiene (III) über, die, mit Ausnahme von (IIId) und (IIIe), mit Pyridin zu den Salzen (IV) reagieren; aus (IIIc) entsteht dabei überwiegend das Phenacylpyridiniumbromid (V) (45% Ausb.-). Beim Erhitzen von (IIId) in Pyridin wird ausschließlich (V) (12%) gebildet, das auch aus dem Bicyclooctenon (VI) zugänglich ist. Der Mechanismus wird diskutiert.
