Volume 12, Issue 5
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: THE FRIES REARRANGEMENT OF BENZOATES OF 3-HYDROXY-6,7-DIMETHOXYCOUMARIN

First published: February 3, 1981

Abstract

Das Hydroxycumarin (Ia) wird durch die entsprechenden Benzoylchloride in die Aroyloxycumarine (Ib) und (Ic) übergeführt, die unter Bestrahlung zu den Arylketonen (II) bzw. (III) umgelagert werden.

ChemInform Abstract

Das Hydroxycumarin (Ia) wird durch die entsprechenden Benzoylchloride in die Aroyloxycumarine (Ib) und (Ic) übergeführt, die unter Bestrahlung zu den Arylketonen (II) bzw. (III) umgelagert werden. Der 4-Chlorbenzoesäureester (Ic) wird durch Bortrifluoridetherat in Eisessig hauptsächlich zum Hydroxycumarin (Ia) gespalten. In geringer Ausbeute erhält man dabei das Pyranolacton (IV). (IR- und NMR-Daten).

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