ChemInform Abstract: HYDROLYTIC BEHAVIOR OF TWO β-LACTAMS AND THEIR CORRESPONDING IMIDATE SALTS. NEW EVIDENCE FOR STEREOELECTRONIC CONTROL
Abstract
Während das markierte Lactam (IIa) von NaOH in Wasser/Dioxan leicht hydrolysiert wird [→(IV)] und kein Carbonyl-Sauerstoff-Austausch dabei erfolgt [keine Bildung von (Ia)], wird unter gleichen Bedingungen das Analoge (IIb) weder hydrolysiert, noch erfolgt ein O-Austausch; beides findet jedoch beim Erhitzen von (IIb) mit NaOH in H2O (Abwesenheit von Dioxan) statt [→(V) + (Ib)].
ChemInform Abstract
Während das markierte Lactam (IIa) von NaOH in Wasser/Dioxan leicht hydrolysiert wird [→(IV)] und kein Carbonyl-Sauerstoff-Austausch dabei erfolgt [keine Bildung von (Ia)], wird unter gleichen Bedingungen das Analoge (IIb) weder hydrolysiert, noch erfolgt ein O-Austausch; beides findet jedoch beim Erhitzen von (IIb) mit NaOH in H2O (Abwesenheit von Dioxan) statt [→(V) + (Ib)]. Die Hydrolyse der Iminoester (III) unter alkalischen und sauren Bedingungen zu den angegebenen Produkten wird ebenfalls untersucht. Die Ergebnisse werden eingehend mechanistisch interpretiert. - Die Darstellungen von (IIa), (IIb), (IIIa), (IIIb) sind beschrieben.
