ChemInform Abstract: NEW KETONE SYNTHESIS VIA β-HYDROXY O-NITROPHENYL SELENOXIDES; A ONE-STEP SYNTHESIS OF DEOXY KETO SUGARS

ChemInform Abstract

Styroloxid (I) reagiert mit o-Nitrophenylselenocyanat und Natriumborhydrid zum Selenoether (II), der oxidativ zu Acetophenon (III) gespalten wird. Analog reagieren die Verbindungen (IVa) und (IVb), während aus der Verbindung (IVc) das Enolacetat (VI) gebildet wird. Aus dem Pyranosid (VII) erhält man mit Wasserstoffperoxid das entsprechende Selenoxid, das thermisch zum Keton (VIII) und zum Ester (IX) gespalten wird. Die analoge Behandlung des Acetats von (VII) führt zu den Verbindungen (X)-(XII).