Volume 11, Issue 19
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: GENUS CROTALARIA. XXXVI. SOME THIOPYRROLIZIDINES AS ANTIHYPERTENSIVE AGENTS

First published: May 13, 1980

Abstract

Monocrotalin (I), isoliert aus dem Samen von Crotalaria retus L., liefert bei der alkalischen Hydrolyse Retronecin (II).

ChemInform Abstract

Monocrotalin (I), isoliert aus dem Samen von Crotalaria retus L., liefert bei der alkalischen Hydrolyse Retronecin (II). Dieses wird mit Thionylchlorid in 9-Chlor-retronecirphydrochlorid (III) übergeführt. Die Reaktion von (III) mit Thioharnstoff (IV) liefert das S-Alkyl-isothiuroniumsalz (V), dessen alkalische Hydrolyse das Mercap- tan (VI) ergibt. Aus (VI) und verschiedenen Alkylhalogeniden entstehen die quartäten Salze (VII). Die Diester (VIII) werden aus 9-Thioretronecin (VI) mit Säurechloriden dargestellt. Die Verbindungen (VII) und (VIII) besitzen ZNS-Aktivität und neuromuskuläre Blockereigenschaften.

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