ChemInform Abstract: REDUCTIVE ALKYLATION OF ENEDIONES. 2. SYNTHESIS OF CORTICOSTEROIDS
Abstract
Epoxidation mit m-Chlor-perbenzoesäure, Collins-Oxidation und Solvolyse mit methanolischer NaOH führt zur Umwandlung von (I) in das Enon (IIa), das sich mit Pyridinium chlorochromat zum Dion (IIb) oxidieren läßt. Durch reduktive Alkylierung entsteht aus (IIb) das Triketon (III), dessen Cyclisierung in siedender MeOH/NaOH die Enone (IV) und (V) im Verhältnis 3 : 1 liefert.
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Epoxidation mit m-Chlor-perbenzoesäure, Collins-Oxidation und Solvolyse mit methanolischer NaOH führt zur Umwandlung von (I) in das Enon (IIa), das sich mit Pyridinium chlorochromat zum Dion (IIb) oxidieren läßt. Durch reduktive Alkylierung entsteht aus (IIb) das Triketon (III), dessen Cyclisierung in siedender MeOH/NaOH die Enone (IV) und (V) im Verhältnis 3 : 1 liefert. Diese Methode wird mit dem gleichen Erfolg auf das Dion (VI) mit 5-gliedrigem D-Ring angewendet und führt zur Bildung von Andrenosteron (VII).
