ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF CERTAIN β-D-RIBOFURANOSYL THIAZOLE C-NUCLEOSIDES FROM A VERSATILE PRECURSOR

ChemInform Abstract

Der aus D-Ribose in bekannter Weise zugängliche Ester (Ia) wird zum Aldehyd (Ib) reduziert der allerdings nicht zu (Ic) bromiert werden konnte. Über die aus (Ib) erhaltenen Enolacetate (IIa) und (IIb) ist jedoch das Bromid (Ic) zugänglich, das mit Thioamiden zu den Imidazolylnucleosiden (IV) umgesetzt werden kann. Mit Thioharnstoff (VI) erhält man neben (IVf) das Anomere (V). Thionourethan und Ammoniumdithiocarbaminat hingegen führen zu den Kondensaten (VII). Die verschiedenen geschützten Nucleoside werden in die freien Zucker (VIII)-(X) übergeführt, die auf biologische Wirkung untersucht werden sollen. (IR-, UV-, NMR-, Massen-Spektren).