ChemInform Abstract: REACTION OF GUAIOXIDE WITH N-BROMOSUCCINIMIDE AND THE PREPARATION OF 4,6-GUAIADIEN-3-ONE AND 1-EPI-4,6-GUAIADIEN-3-ONE
Abstract
Die Behandlung von Guajoxid (I) mit N- Bromsuccinimid führt zu dem 4-Brom-Derivat (II), neben dem auch 3-Dehydroguaj oxid (III) entsteht, in das das Monobromid (II) durch Dehydrobromierung mit KOH/- EtOH zu 50% umwandelbar ist.
ChemInform Abstract
Die Behandlung von Guajoxid (I) mit N- Bromsuccinimid führt zu dem 4-Brom-Derivat (II), neben dem auch 3-Dehydroguaj oxid (III) entsteht, in das das Monobromid (II) durch Dehydrobromierung mit KOH/- EtOH zu 50% umwandelbar ist. Dieses Olefin (III) läßt sich nach bekannten Methoden über den Alkohol (IV) und das Keton (V) in 8-Desoxytorilolon (VIa) und sein Epi- Isomeres (VIb) überführen. Stereospezifisch führt die Dehydratisierung der Alkohole (VI) jeweils zu dem entsprechenden Olefin (VII). Während 4,6-Guajadienon-(3) (VIIa) sich nicht bei KOH/EtOH-Behandlung in 1-Epiguajadienon-(3) (VIIb) umwandelt, bildet letzteres unter diesen Bedingungen mehr als 90% des Isomeren. Die Charakterisierung der Produkte erfolgt IR-, NMR- und massenspektroskopisch.
