Volume 11, Issue 14
Organoelement Compounds
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ChemInform Abstract: CUMULATED YLIDES. VI. A NEW SYNTHESIS OF (TRIPHENYLPHOSPHORANYLIDENE)KETENE, ITS THIO ANALOG, AND STABLE PROPADIENYLIDENETRIPHENYLPHOSPHORANES

First published: April 8, 1980

Abstract

Die Einwirkung von Na-bis-[trimethylsilyl]-amid auf die P-Ylide (I), für die die Grenzstrukturen A und Bangegeben werden, führt unter β-Eliminierung zu dem Phosphoranylidenketen bzw. -thioketen (II) mit den Grenzstrukturen A und B. Die analoge Reaktion von Na-bis-[trimethylsilyH-amid mit den (oz-Ethoxyallyliden)-triphenylphosphoranen (III), dargestellt aus (2,2-Diethoxyvinyliden)-triphenylphosphoran und entsprechenden CH-aciden Verbindungen durch Michael-Addition und anschließende Ethanolabspaltung, liefert die stabilen Propadienyliden-triphenylphosphorane (IV), für die ebenfalls Grenzstrukturen diskutiert werden.

ChemInform Abstract

Die Einwirkung von Na-bis-[trimethylsilyl]-amid auf die P-Ylide (I), für die die Grenzstrukturen A und Bangegeben werden, führt unter β-Eliminierung zu dem Phosphoranylidenketen bzw. -thioketen (II) mit den Grenzstrukturen A und B. Die analoge Reaktion von Na-bis-[trimethylsilyH-amid mit den (oz-Ethoxyallyliden)-triphenylphosphoranen (III), dargestellt aus (2,2-Diethoxyvinyliden)-triphenylphosphoran und entsprechenden CH-aciden Verbindungen durch Michael-Addition und anschließende Ethanolabspaltung, liefert die stabilen Propadienyliden-triphenylphosphorane (IV), für die ebenfalls Grenzstrukturen diskutiert werden. Einige IR- und NMR-spektroskopische Daten der Produkte (II) und (IV) sind tabellarisiert.

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