Der bekannte Alkohol (I) reagiert mit dem Isopropenylether (II) unter Claisen-Umlagerung zu den isomeren Ketonen (III) und (IV), die durch Drehband- Destillation getrennt werden können.

ChemInform Abstract

Der bekannte Alkohol (I) reagiert mit dem Isopropenylether (II) unter Claisen-Umlagerung zu den isomeren Ketonen (III) und (IV), die durch Drehband- Destillation getrennt werden können. Reaktion von (III) mit MeLi liefert den tertiären Alkohol (Va), dessen Acetal (Vb) beim Behandeln mit BF₃ -Et2O ein Gemisch aus (E)-oz-Bisabolen (VI) und seinem Isopropenyl-Isomeren (VII) gibt. Analog (III) wird das Keton (IV) über die Intermediären (VIII) zu (Z)-oz-Bisabolen (IX) und dem Isomeren (X) umgesetzt.

References

Volume11, Issue14

April 8, 1980

ChemInform Abstract: TERPENES AND TERPENE DERIVATIVES. 10. SIMPLE SYNTHESIS OF 6-(4-METHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL)-5-HEPTEN-2-ONE, A PRECURSOR OF α-BISABOLENE AND ITS ISOPROPENYL ISOMER

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