ChemInform Abstract: SYNTHESES AND SOME REACTIONS OF 2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXENONE

ChemInform Abstract

Ausgehend von Acrolein (V) und Ethylisopropylketon (I) werden zwei Synthesen für die Titelverbindung (VIII) beschrieben. Bei der ersten Synthese wird das aus dem Keton (I) über das Ketal (II) erhältliche Vinylethergemisch (III) und (IV) mit (V) bei 160 bis 180°C umgesetzt. Die Bildung von (VI) zeigt, daß während der Reaktion eine Isomerisierung von (IV) zu (III) stattfand. Aus (VI) entsteht unter milden Bedingungen mit Säuren der Aldehyd (VII), der zu (VIII) cyclisiert. Die zweite Methode ist technisch einfacher durchführbar. (V) reagiert hier direkt mit (I) in definierter Umsetzung in Gegenwart starker organischer Säuren. Das Hydrierungsprodukt (X) der Titelverbindung wird nach einem neuen Verfahren wie aufgezeigt mit dem Butin (XI) in den Aldehyd (XV) übergefuhrt, aus dem der Dehydro-Vitamin-A-ester (XVII) in konventionellen Schritten zugänglich ist.