Volume 11, Issue 3
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 2-(CHLOROMETHYL)- AND 2-(PHTHALIMIDOMETHYL)-1,3-BUTADIENES

First published: January 22, 1980

Abstract

Isopren (I) wird in der Gasphase bei 55 - 65°C unter UV-Bestrahlung chloriert, wobei das 2-Chlormethylbutadien (II) mit einer Selektivität von 80-85% unter den Monochlorprodukten entsteht.

ChemInform Abstract

Isopren (I) wird in der Gasphase bei 55 - 65°C unter UV-Bestrahlung chloriert, wobei das 2-Chlormethylbutadien (II) mit einer Selektivität von 80-85% unter den Monochlorprodukten entsteht. Die Trennung wird mit Hilfe von Schwefeldioxid über die Addukte (V)-(VII) und deren Thermolyse bei 195°C in Gegenwart von Hydrochinon durchgeführt. Die Gesamtausbeute an reinem (II) liegt bei ca. 10%. Die Umsetzung mit Kaliumphthalimid (VIII) führt zum 2-Phthalimidomethyl-1,ä-butadien (IX). (IR-, NMR-Daten).

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