Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: REACTIVITY OF 1,3-DIPOLES IN AQUEOUS SOLUTION. PART 4. KINETICS AND MECHANISM M OF ISOMERIZATION OF AMIDOXIMES IN AQUEOUS SOLUTION
First published: January 22, 1980
Abstract
Die Titelreaktion der Z-Amidoxime (I) verläuft bis pH 10 stark säurekatalysiert mit Geschwindigkeitskonstanten von 6.8-35.6/s; für die unkatalysierte Reaktion werden erheblich niedrigere Werte von 1.05·10-3-3.71·10-4/s erhalten.
ChemInform Abstract
Die Titelreaktion der Z-Amidoxime (I) verläuft bis pH 10 stark säurekatalysiert mit Geschwindigkeitskonstanten von 6.8-35.6/s; für die unkatalysierte Reaktion werden erheblich niedrigere Werte von 1.05·10-3-3.71·10-4/s erhalten. Elektronenabgebende Substituenten am C- oder N-Atom, die zur Schwächung der C=N+-Doppelbindung beitragen, beschleunigen die Reaktion. Das alkylierte Oxim (III) isomerisiert sich mit Geschwindigkeiten, die für den gesamten pH-Bereich etwa 1/10 der Werte für (Ia) betragen (Mechanismus).
