ChemInform Abstract: CHEMICAL INVESTIGATIONS OF CITRACONIMIDE

ChemInform Abstract

Zunächst wird die Herstellung von Citraeonimid (II) aus dem Anhydrid und Ammonacetat. verbessert. (II) reagiert mit Mereaptanen zu den isomeren Addukten (IV) und (V). Mit Brom entsteht (VI), Chlor addiert zu (VII), das zu (VIII) dehydrochloriert wird. (II) kann katalytisch zu (IXa) reduziert und dann mit N-BromsuCcinimid zu (IXb) bromiert werden. Dieses wird wieder zu (II) dehydrobromiert. Mit Formaldehyd entsteht aus (II) das Hydroxymethylderivat (Xa), aus dem die Chlormethyl- (Xb) und Dietliylaminomethyl-Verbindung (Xc) gewonnen werden. Methylisocyanat reagiert mit (Xa) unter Eliminierung von Formalin zu (XI), über das Silbersalz (XIIa) wird (II) zu (XIIb) und (XIIc) substituiert. (IR-, NMR-Spektren, Toxizitäten).