ChemInform Abstract: REACTION OF N-SULFINYLANILINE AND N-SULFINYLACETAMIDE WITH PHOSPHORUS(III) DERIVATIVES

ChemInform Abstract

N-Sulfinylanilin (II) und N-Sulfinylacetamid (VI) reagieren auch bei sehr niedrigen Temperaturen mit den Amiden (I) zu Gemischen aus Phosphaten (III), Thiophosphaten (IV) und Imidophosphaten (V) bzw. (VII). In reiner Form wird nur (V) isoliert. Bei der Umsetzung von (VI) mit Triethylphosphit (VIII) findet man nur die-Oxo- und Thioderivate (IX) und (X), Triphenylphosphin (XI) wird nur zu (XII) oxidiert. Das cyclische Phosphit (XIII) reagiert mit (VI) zum Phosphat (XIV). (XIII) und (XV) reagieren nicht mit (II), sondern nur mit (VI), wobei im Falle der Verbindungen (XV) gleichzeitig Verharzung erfolgt. Eingehend untersucht wird die Umsetzung des Oxa-aza-phospholans (XVII) mit (VI) bei verschiedenen Temperaturen. Es entsteht bei tiefen Temperaturen nur die Verbindung (XVI), bei etwas höheren Temperaturen ein Gemisch aus (XVI) und (XVIII) und bei über 0°C 123 lassen sich das Oxo-(XVI), Thio-(XVIII)- und Acyliminoderivat (XIX) im Verhältnis 60:30: l0 nachweisen.