ChemInform Abstract: STUDIES ON ANTICANCER AGENTS- 6H-PYRIDO(3,4-B)- AND PYRIDO(4,3-B)FLUORENES
Abstract
Entsprechend dem Reaktionsschema werden aus den Addukten (III) von Zimtsäure (I) mit den Dienen (II) über die Fluorene (IV) die Acetylfluorene (V) dargestellt, die sich durch Kondensation mit Amino-acetaldehyddiethylacetal und Cyclisierung in die Pyridofluorene (VI) bzw. über die Amide (VII) und die Nitrile (VIII) in die Amine (IX) überführen lassen.
ChemInform Abstract
Entsprechend dem Reaktionsschema werden aus den Addukten (III) von Zimtsäure (I) mit den Dienen (II) über die Fluorene (IV) die Acetylfluorene (V) dargestellt, die sich durch Kondensation mit Amino-acetaldehyddiethylacetal und Cyclisierung in die Pyridofluorene (VI) bzw. über die Amide (VII) und die Nitrile (VIII) in die Amine (IX) überführen lassen. Kondensation der Amine (IX) mit Ameisensäure und anschlie- βende Cyclisierung geben die Dihydropyridofluorene (X). Die Dehydrierung von (Xb) führt zu einem Gemisch des Pyridofluorens (XIa) mit dem Keton (XIb), das bei der Reduktion mit Hydrazin in reines (XIa) (Ausb. 67%) übergeht. Das Pyridofluoren (XII) erhält man analog durch Kondensation von (IXa) mit Acetylchlorid, Cyclisie- ′ rung und Dehydrogenierung. Keine der dargestellten Verbindungen zeigte eine nennenswerte Antitumor- antifun ale oder antibakterielle Aktivität Voraussetzung für eine biologische Aktivität ist offenbar ein ankondensierter Indolring (anstelle des Indenringes) als Molekülbestand1:ei1, wie ihn Ellipticin, das Diaza-Analogon von (XIa) besitzt.
