ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF HYPERICIN AND RELATED MESO-NAPHTHODIANTHRONES BY ALKALINE DIMERIZATION OF HYDROXYANTHRAQUINONES
Abstract
Durch Erhitzen von Emodin (Ia) mit einem 1,5:2,5-Gemisch (Moläquivalente) aus Hydrochinon und K-tert.-butylat unter N2 im Einschlußrohr und anschließende Aufarbeitung am Tageslicht bildet sich Hypericin (IIa) - der photodynamische Wirkstoff von Hypericum perforatum - und nicht, wie früher angenommen wurde, Isohypericin.
ChemInform Abstract
Durch Erhitzen von Emodin (Ia) mit einem 1,5:2,5-Gemisch (Moläquivalente) aus Hydrochinon und K-tert.-butylat unter N2 im Einschlußrohr und anschließende Aufarbeitung am Tageslicht bildet sich Hypericin (IIa) - der photodynamische Wirkstoff von Hypericum perforatum - und nicht, wie früher angenommen wurde, Isohypericin. Unter analogen Bedingungen dimerisieren die Anthrachinone (Ib) bzw. (Ic) zu den meso-Naphthodianthronen (IIb) bzw. (Ilc), während das Dihydroxyanthrachinon (III) ein dunkelrotes Produkt mit der Struktur (IV) liefert. Fehlt die 3-OH-Gruppe , wie beim 1,8-Dihydroxy-anthrachinon, so findet keine alkalische Dimerisierung statt. Verzichtet man bei der Dimerisierung von (Ia) auf Schutzgas und Hydrochinon und arbeitet bereits nach 24 h auf, so entsteht neben Spuren von (IIa) das Bisemodinyl (V) (18% Ausbeute).
