Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: UNUSUAL RING OPENING OF CONJUGATED PHENYLCYCLOPROPYL KETONE, A NEW ROUTE TO BICYCLO(3.3.1)NONANE INTERMEDIATE
First published: March 29, 1977
Abstract
Aus dem 3-Methyl-3-carbomethoxy-cyclohexanon (I) entsteht nach Wittig mit Benzyltriphenylphosphoniumchlorid das Olefin (IIa), das nach Hydrolyse zur freien Säure über ihr Säurechlorid mit Diazomethan zum Diazoketon (IIb) reagiert.
ChemInform Abstract
Aus dem 3-Methyl-3-carbomethoxy-cyclohexanon (I) entsteht nach Wittig mit Benzyltriphenylphosphoniumchlorid das Olefin (IIa), das nach Hydrolyse zur freien Säure über ihr Säurechlorid mit Diazomethan zum Diazoketon (IIb) reagiert. Dieses wird in Gegenwart von aktiviertem Kupferoxid photolytisch zum polycyclischen Keton (III) cyclisiert. Dieses wird mit Lithium zum Keton (IV) gespalten, dessen Struktur sichergestellt wird. (Mechanismen, IR-, NMR-, UV-, Massen-Spektren).
