Volume 8, Issue 12
Natural Products
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ChemInform Abstract: STUDIES IN THE USNIC ACID SERIES. II. THE CONDENSATION OF (+)-USNIC ACID WITH H HYDROXYLAMINE

First published: March 22, 1977

Abstract

Die Umsetzung der Titelverbindung (I) mit Hydroxylamin liefert die Produkte (II)-(V); als prim. ′sich bildende Verbindung müssenhierbei das Oxim (VI) bzw. die isomeren Äquilibrierungsformen (VII) und (VIII) angesehen werden.

ChemInform Abstract

Die Umsetzung der Titelverbindung (I) mit Hydroxylamin liefert die Produkte (II)-(V); als prim. ′sich bildende Verbindung müssenhierbei das Oxim (VI) bzw. die isomeren Äquilibrierungsformen (VII) und (VIII) angesehen werden. Nachfolgende thermische Cyclisierung führt dann zu (II), (III) bzw. (IV). Verbindung (V) entsteht vermutlich durch Kondensation von (I) mit Spuren NH3, als Verunreinigung im Hydroxylamin vorhanden. Katalytische Hydrierung (PtOz) von (II), (III) oder (IV) gibt jeweils (V). - Mit diesen Untersuchungen werden frühere Ergebnisse hinsichtlich der Umsetzung von (I) mit Hydroxylamin geklärt.

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