Volume 8, Issue 12
Natural Products
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ChemInform Abstract: SYNTHESES AND ABSORPTION SPECTRA OF SOME COMPOUNDS WITH BERBINE STRUCTURE

First published: March 22, 1977

Abstract

Aus dem bereits bekannten "Berberinaceton" (I) entstehen bei Reaktion mit Alkyljodiden im Bombenrohr die 13-Alkylberberiniumjodide (II) .und bei KMnO4- Oxidation ein Produkt, das als das Tetrahydroberberin-Derivat (III) identifiziert wird und das auf bekanntem Wege in das innere Salz (IV) übergeführt werden kann.

ChemInform Abstract

Aus dem bereits bekannten "Berberinaceton" (I) entstehen bei Reaktion mit Alkyljodiden im Bombenrohr die 13-Alkylberberiniumjodide (II) .und bei KMnO4- Oxidation ein Produkt, das als das Tetrahydroberberin-Derivat (III) identifiziert wird und das auf bekanntem Wege in das innere Salz (IV) übergeführt werden kann. Alkylierung von (IV) gibt die 13-Alkoxyberberiniumjodide (V). Das durch Demethylierung von Berberiniumchlorid (VI) gebildete Chlorid (VIIa) gibt mit Et-Jdas Berberiniumjodidhomologe (VIIb) und mit NaOH das innere Salz (VIII). Weiter werden aus Papaverin (IXa) durch Reaktion mit Sulfoessigsäure und anschließend mit konz. HCl Coralyniumchlorid (Xa) bzw. durch Reaktion mit Paraformaldehyd in konz. HCl der Alkohol (IXb) und aus diesem durch Oxidation mit K-dichromat in Essigsäure Norcoralyniumchloridkxb) dargestellt. Die UV-(Abbildungen) und IR-Spektren der dargestellten Verbindungen und weiterer, bereits früher beschriebener Tetrahydro- und Oxoberberinderivate werden diskutiert.

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