ChemInform Abstract: SYNTHETIC CONTROL BASED ON 2-HALOPYRIDINIUM SALTS. I. THE PREPARATION OF (R)- - AND (S)-2-CHLORO-1-(1-CYCLOHEXYLETHYL)-3-ETHYL-6-METHYLPYRIDINIUM FLUOROBORATE
Abstract
Der ungesättigte Ketocarbonsäureester (I) und das Amin (II) cyclisieren zum Pyridon (III), das durch Behandlung mit Phosphorylchlorid und anschließend mit Silber- oder Triäthyloxonium-tetrafluoroborat in die Pyridiniumverbindungen (IV) übergeführt wird.
ChemInform Abstract
Der ungesättigte Ketocarbonsäureester (I) und das Amin (II) cyclisieren zum Pyridon (III), das durch Behandlung mit Phosphorylchlorid und anschließend mit Silber- oder Triäthyloxonium-tetrafluoroborat in die Pyridiniumverbindungen (IV) übergeführt wird. (IVa) bildet mit (S)-(-)-(1-Phenyläthyl)-amin (V) Diastereomere,die nach Behandlung mit Natriumhydroxid in (VIIb) und (VIIc) getrennt werden. (IVb) liefert nur (VIIb) und (′IVc) mit (R)-(-)-(V) nur (VIIc).