Volume 8, Issue 12
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHETIC CONTROL BASED ON 2-HALOPYRIDINIUM SALTS. I. THE PREPARATION OF (R)- - AND (S)-2-CHLORO-1-(1-CYCLOHEXYLETHYL)-3-ETHYL-6-METHYLPYRIDINIUM FLUOROBORATE

First published: March 22, 1977

Abstract

Der ungesättigte Ketocarbonsäureester (I) und das Amin (II) cyclisieren zum Pyridon (III), das durch Behandlung mit Phosphorylchlorid und anschließend mit Silber- oder Triäthyloxonium-tetrafluoroborat in die Pyridiniumverbindungen (IV) übergeführt wird.

ChemInform Abstract

Der ungesättigte Ketocarbonsäureester (I) und das Amin (II) cyclisieren zum Pyridon (III), das durch Behandlung mit Phosphorylchlorid und anschließend mit Silber- oder Triäthyloxonium-tetrafluoroborat in die Pyridiniumverbindungen (IV) übergeführt wird. (IVa) bildet mit (S)-(-)-(1-Phenyläthyl)-amin (V) Diastereomere,die nach Behandlung mit Natriumhydroxid in (VIIb) und (VIIc) getrennt werden. (IVb) liefert nur (VIIb) und (′IVc) mit (R)-(-)-(V) nur (VIIc).

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