ChemInform Abstract: (PERHALOMETHYLTHIO)HETEROCYCLES, VIII. (PERCHLOROFLUOROMETHYLTHIO)- AND (HALOFORMYLTHIO)-N-HETEROAROMATICS

ChemInform Abstract

Pyrrol (I) setzt sich mit den Verbindungen (II) zu den Derivaten (IIIa), (IIIb) [daneben die Isomeren (IVa), (IVb)] bzw. (IIIc) bis (IIIf) um. Mit überschüssigem (IIa) wird ein Gemisch der disubstituierten Produkte (Va) und (Vb) erhalten. Versuche zur N-Substitution von (I) gelingen nicht. Aus dem Methylderivat (VII) entstehen je nach Menge des eingesetzten (IIa) das monosubsti- ′74 tuierte (VI) bzw. die disubstituierten Derivate (VIII). Während die Pyrrole (IX) nur einer Monosubstitution [- (X)] zugänglich sind, lassen sich die Dimethylderivate (XI) gezielt zu Mono- bzw. Disubstitutionsprodukten (Ausbeute 63-93%) umsetzen. Beim Carbazol (XIIa) kann eine N-Substitution [zu (XIIb)] erst nach einer Aktivierung über die N-Grignardverbindung erreicht werden. - Die Halogenierung von (IIIa) mit Brom bzw. Jod führt zu einer vollständigen Besetzung der freien Ringpositionen.