ChemInform Abstract: HETEROCYCLIC 12-Π- AND 14-Π-SYSTEMS. 1. HETEROCYCLIC SYSTEMS WITH 12 Π-ELECTRONS
Abstract
Das nach Literatur dargestellte Thionaphthen (II) wird zum Bromderivat (III) bromiert, das nach Chlorierung und Cyclisierung mit Chloranil in siedendem tert.-Butanol zum Keton (IVa) oxidiert wird.
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Das nach Literatur dargestellte Thionaphthen (II) wird zum Bromderivat (III) bromiert, das nach Chlorierung und Cyclisierung mit Chloranil in siedendem tert.-Butanol zum Keton (IVa) oxidiert wird. (IVa) und (IVb) (letzteres bereits in der Literatur beschrieben) werden zu den Naphtho-thiolylium-Salzen (Va) (äußerst feuchtigkeitsempfindlich, instabil) und (Vb) (sehr stabil) äthyliert. Mit C- oder N-Nucleophilen reagiert (Va) in Gegenwart von Hünig-Base zu den Verbindungen (VI); mit Hydrazin zum Azin (VII). Dagegen reagiert das Salz (Vb) mit Nucleophilen in Gegenwart von Hünig-Base zu Produkten vom Typ (VIII), wobei das Dinitril mit Phenafulvenen iso-vr-elektronisch ist.
