Volume 8, Issue 12
Isocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: ACYL GROUP MIGRATION. VIII. ENOL ESTERS OF α-FORMYLINDANONES

First published: March 22, 1977

Abstract

UV-Bestrahlung des E-konfigurierten Indanons (I) führt in Lösung zum photochemischen Gleichgewicht mit (II).

ChemInform Abstract

UV-Bestrahlung des E-konfigurierten Indanons (I) führt in Lösung zum photochemischen Gleichgewicht mit (II). Eine nachfolgende thermische Acetylwanderung von (II) =′- (III) ist NMR-spektroskopisch nicht nachweisbar. UV-Bestrahlung des kristallinen (I) liefert das Dimere (IV). Bei der Formylierung des Indanons (V) mit dem Ester (VI) erfolgt zweifache Formylierung zu (VII), das sich mit Acetylchlorid zum E-konfigurierten (VIII) umsetzt. Bei UV-Bestrahlung von (VIII) in Lösung (CHCl3) erfolgt fast quantitative Dimerisierung. Die Struktur des Dimeren wurde wegen der großen Zahl der denkbaren Isomeren nicht näher untersucht.

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