ChemInform Abstract: THE PHOTOCHEMISTRY OF ACYCLIC ACETYLENIC DI-Π-METHANE SYSTEMS. SYNTHESES OF SUBSTITUTED ISOMERIC ACETYLENIC CYCLOPROPANES
Abstract
Durch Umsetzung des Phenyl= äthinylmagnesiumbromids (I) mit Benzalaceton (II) entsteht das Carbinol (III), das zu (IV) veräthert und dann photolytisch in Gegenwart von Acetophenon in das Isomere (V) umgelagert wird.
ChemInform Abstract
Durch Umsetzung des Phenyl= äthinylmagnesiumbromids (I) mit Benzalaceton (II) entsteht das Carbinol (III), das zu (IV) veräthert und dann photolytisch in Gegenwart von Acetophenon in das Isomere (V) umgelagert wird. Die Photolyse von (IV) in tert.-Butanol führt zu den beiden Cyclopropanen (VI) und (VII), aus dem Isomeren (V) erhält man analog neben (VI) und (VII) die weiteren isomeren Cyclopropane (VIII) und (IX). Zum Vergleich wird die Cyclisierung von (X) untersucht. Die Quantenausbeuten und Zwischenstufen für die verschiedenen Cyclisierungsreaktionen werden diskutiert. (IR-, NMR-, Massen- Spektren).
