ChemInform Abstract: THE CHEMISTRY OF PYRROLIC COMPOUNDS. XXXII. SYNTHESIS OF ISOCOPROPORPHYRIN TETRAMETHYL ESTER AND RELATED COMPOUNDS
Abstract
Kondensation der Dipyrrylmethane (I) und (II) liefert das Bilen-b (III) (isoliert als Hydrochlorid), aus dem durch Cyclisierung das Porphyrin (IVa) gewonnen wird.
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Kondensation der Dipyrrylmethane (I) und (II) liefert das Bilen-b (III) (isoliert als Hydrochlorid), aus dem durch Cyclisierung das Porphyrin (IVa) gewonnen wird. Dieses wird in die Derivate (IVb) [durcl Na-boranat-Reduktion von (IVa)], (IVc) [ durch Dehydratisierung von (Ib) mit DMF /Benzoylchlorid], (IVcl) [ Isokoproporphyrin-tetramethylester; a) durch Reduktion von (IVb) mit rotem P/HJ oder b) durch katalytische Hydrierung von (IVc) in Trifluoressigsäure] sowie (IVe) [ durch Behandlung des Fe-Komplexes von (IVc) mit Resorcin und Entfernen des chelatisierenden Metalls]. (Die synthetisierten Verbindungen (IVb)-(IVe) sind in den Faeces von Lebewesen mit Prophyrie-Affektion aufgefunden worden). Nach ähnlichem Verfahren wie (IVa) wird weiterhin das Porphyrin (V) dargestellt. (Ausbeuteangaben in g).
