ChemInform Abstract: PYRROLES AND RELATED COMPOUNDS. XXXV. A STEPWISE, GENERAL SYNTHESIS OF UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED PORPHYRINS
Abstract
Die durch p-Toluolsulfonsäure katalysierte Real; tion der Pyrrole (I) und (II) ergibt das Pyrromethan (IIIa), das hydrogenolytisch zu der Carbonsäure (IIIb) debenzyliert wird; diese kondensiert sich in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure mit dem Formylpyrrol (IV) zu dem Tripyrrensalz (V), aus-dem nach Abspaltung der tert-Butylester-Gruppe mit CF3 -COOH/HBr in Gegenwart des Formylpyrrols (VI) das a,c-Biladiendihydrobromid (VII) gebildet wird.
ChemInform Abstract
Die durch p-Toluolsulfonsäure katalysierte Real; tion der Pyrrole (I) und (II) ergibt das Pyrromethan (IIIa), das hydrogenolytisch zu der Carbonsäure (IIIb) debenzyliert wird; diese kondensiert sich in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure mit dem Formylpyrrol (IV) zu dem Tripyrrensalz (V), aus-dem nach Abspaltung der tert-Butylester-Gruppe mit CF3 -COOH/HBr in Gegenwart des Formylpyrrols (VI) das a,c-Biladiendihydrobromid (VII) gebildet wird. Seine Cyclisierung mit CuClg gibt den Cu(II)-Komplex des entsprechenden Porphyrins, der mit Trifluoressigsäure und H2SO4 zu Isokoproporphyrintetramethylester (VIII) demetalliert wird. In analoger Weise werden auch die asymm. substituierten Porphyrine (IX) synthetisiert.
