Volume 7, Issue 47
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: PHOTOCYCLIZATIONS OF L,4-DIARYLBUT-1-EN-3-YNES. PART II. MECHANISM OF THE REACTION

First published: November 23, 1976

Abstract

Für die Photocyclisierung des cis-Butenins (Ia) in aprotischen Lösungsmitteln (Hexan, Benzol) zum Phenylphenanthren (II) als Hauptprodukt wird der erste angeregte Singulettzustand als reaktiver Zustand angenommen, da weder ein Zusatz eines Triplettlöschers noch eines Sensibilisators einen Einfluß auf die Reaktion hat.

ChemInform Abstract

Für die Photocyclisierung des cis-Butenins (Ia) in aprotischen Lösungsmitteln (Hexan, Benzol) zum Phenylphenanthren (II) als Hauptprodukt wird der erste angeregte Singulettzustand als reaktiver Zustand angenommen, da weder ein Zusatz eines Triplettlöschers noch eines Sensibilisators einen Einfluß auf die Reaktion hat. Das durch H-Abspaltung aus dem Lösungsmittel entstehende Radikal unterliegt einem intramolekularen Ringschluß. In Methanol wird das gleiche Produkt (II) aber über ionische Intermediärstufen erhalten. Die substituierten Diarylbutenine (Ib) bzw. (III) ergeben die unsubstituierten Produkte (II) bzw. (IV) (keine Ausbeuteangaben).

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