ChemInform Abstract: SYNTHESE EINES BIS-ADENOSIN-DERIVATES ALS ANALOGEN ZUM UEBERGANGSZUSTAND DER TRNA-ABHAENGIGEN PEPTIDKONDENSATION
Abstract
Die Vorstufe (Ia)/(Ib) (keine Strukturzuordnung) zur Synthese der Titelverbindungen (IV) wird durch Kondensation von Adenosin mit Lävulinsäureäthylester in Gegenwart von Orthoameisensäuretriäthylester unter säurekatalysierten Bedingungen nach 20stündiger Reaktionszeit in 7l%iger Ausbeute erhalten.
ChemInform Abstract
Die Vorstufe (Ia)/(Ib) (keine Strukturzuordnung) zur Synthese der Titelverbindungen (IV) wird durch Kondensation von Adenosin mit Lävulinsäureäthylester in Gegenwart von Orthoameisensäuretriäthylester unter säurekatalysierten Bedingungen nach 20stündiger Reaktionszeit in 7l%iger Ausbeute erhalten. Alkalische Hydrolyse von (I) "liefert das Adenosinacetal (IIa), das nach milder Aktivierung der Carboxylgruppe mit N-Hydroxysuccinimid zum- Ester (IIb) umgesetzt wird. Kondensation von (IIb) mit dem Desoxyadenosin (IIIa) gibt das Bis-Adenosin-Derivat (IVa). Wird (IIb) mit dem Monophosphat (IIIb) umgesetzt, so entsteht das Bis-Adenosin-phosphat (IVb). Letzteres zeigt in vitro starke Inhibition der ribosomalen Peptidsynthese.
