ChemInform Abstract: INTRAMOLECULAR CYCLOADDITIONS OF NITRILE OXIDES TO DOUBLE AND TRIPLE CARBON-CARBON BONDS

ChemInform Abstract

Bei der Oxidation der Aldoxime (I) bzw. (V) mit Stickstoffoxid addiert das in situ entstehende Nitriloxid (II) bzw. (VI) an die Doppel-bzw. Dreifachbindung, wobei Benzopyrano-isoxazolin (III) bzw. Benzopyrano-isoxazol (IV) erhalten werden. Letzteres kann auch aus dem Isoxazolin (III) durch Bromierung mit Bromsuccinimid und Debromierung mit Triäthylamin gewonnen werden. Das Oxim (VII) wird zum α-Chlor-oxim (VIII) chloriert; dieses reagiert bei der Behandlung mit Triäthylamin zum Benzopyrano-isoxazol (IX).