ChemInform Abstract: CHROMANE 19. MITT. EINE WEITERE SYNTHESE VON PSORALEN

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Das Resorcin (I) liefert über Aldehyd (II) und Methylester (III) den Benzyloxy-hydroxybenzaldehyd (IV), der über das Benzofuran (V) zum Furanobenzopyran (VI) cycli= 1I 1 siert wird. Die anschließende Dehydrierung ergibt Psoralen (VII). Dieses läßt sich ausgehend von dem Resorcin (VIII) auf einem einfacheren Weg darstellen. Das Resorcin (II) wird zum Benzopyran (XIII) cyclisiert, das über die Carbonsäure (XIV) das Decarboxylierungsprodukt (XV) ergibt. Aus letzterem erhält man beim Erhitzen im Vakuum das Dehydrierungsprodukt (XVI). (IR-, UV- und NMR-spektroskopische Angaben).