ChemInform Abstract: 2-ARYL-5-BENZOXAZOLEALKANOIC ACID DERIVATIVES WITH NOTABLE ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY
Abstract
Aus dem Benzylcyanid mit einer o-Aminophenol-Gruppierung (I) erhält man über die freie Säure (IIa) und den Ester (IIb) mit den Aroylchloriden (III) die Benzoxazolcarbonsäureester (IVa) bzw. die freien Säuren (IVb), die auch aus (I) durch Ringschluß zu (V) und Hydrolyse erhalten werden können.
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Aus dem Benzylcyanid mit einer o-Aminophenol-Gruppierung (I) erhält man über die freie Säure (IIa) und den Ester (IIb) mit den Aroylchloriden (III) die Benzoxazolcarbonsäureester (IVa) bzw. die freien Säuren (IVb), die auch aus (I) durch Ringschluß zu (V) und Hydrolyse erhalten werden können. Aus den freien Säuren (IVb) bzw. den Estern (IVa) werden die Salze (VI) und die Amide (VII), durch Reduktion die Carbinole (VIII) hergestellt. Die 2-Methyl-benzoxazole (IX) können zu den Nitrilen (X) oxidiert und substituiert werden. Diese werden zu Aminen (XI) reduziert; mit Natriumazid erhält man die Tetrazole (XII). Die Verbindungen werden auf entzün = dungshemmende Wirksamkeit untersucht. Hierbei zeigen besonders der 5-(a-Methylessigsäure)-Rest und Derivate davon die beste entzündungshemmende Wirkung, die Verbindungen (XIII) und (XIV) sind dem Phenylbutazon in ihrer Wirksamkeit übeF legen.
