ChemInform Abstract: ANTIMONTRICHLORIDKATALYSIERTE RK. VON TERPENOIDEN, NUCLEOPHILE ADDITIONSRK. VON KHUSINOL
Abstract
DieLewis-Säure SbCl3 katalysiert die Anlagerung der Nucleophilen (II) an d′ Methylendoppelbindung von Khusinol (I), wobei die Addukte (III) entstehen; Die Strukturen und absoluten Konfigurationen von (III) werden spektrosko- pisch,durch chemischen Abbau und durch die Beziehung zu Khusinol bestimmt.
ChemInform Abstract
DieLewis-Säure SbCl3 katalysiert die Anlagerung der Nucleophilen (II) an d′ Methylendoppelbindung von Khusinol (I), wobei die Addukte (III) entstehen; Die Strukturen und absoluten Konfigurationen von (III) werden spektrosko- pisch,durch chemischen Abbau und durch die Beziehung zu Khusinol bestimmt. Durch Einwirkung von wäßrigem NaHCO3 auf (IIIa) oder bei längerem Kontakt mit Al-oxid entsteht Khusinodiol (IV) in wesentlich besserer Ausbeute als nach der früher beschriebenen Methode. Stereospezifisch entsteht (IV) durch milde Hydrolyse von (IIIb). Li-alanat-Reduktion von (IIIc) gibt gleichfalls (IV).
