ChemInform Abstract: HERST. DES 5-VINYL-CHINUCLIDIN-2-CARBONSAEURE-METHYLESTERS

ChemInform Abstract

Pyridin-2,4-dicarbonsäure-dimethylester (I) läßt sich in methanolischer Salzsäure über Platin zum Piperidin-dicarbonsäureester (II) hydrieren. Durch Einwirkunggon Bromessigsäure-methylester wird er am Stickstoff zu (III) alkylie und mit Kaliumr?eßhylat in siedendem Toluol zur 5-Keto-chinuclidin-2-carbonsäure cyclisiert, ′die sofort in methanolischer Salzsäure zu (IV) verestert wird. Umsetzung mit Methoxymethylen-triphenylphosphoran (V) in Dimethylsulfoxid liefert die reine 5-Methoxymethylen-Verbindung (VI) (56%). In siedender Salzsäure werden die Methoxymethylen-Gruppe und die Ester- Gruppe verseift, so daß eine ergänzende Veresterung zum 5-Formyl-chinuclidin-carbonsäureester (VII) erforderlich ist. Die weitere Überführung in die S-Vinyl-Verbindung (VIII) erfolgt durch Einwirkung von Triphenylmethylphosphoniumbromid und Verseifung mit Natriumamid in flüss. Ammoniak.