ChemInform Abstract: SYNTH. EINIGER 3′,4′-DIHYDROXY-FLAVONDERIVATE
Abstract
Aus dem Diketon (I) wird durch Umsetzung mit dem Orthoameisensäureester (II) und Acetanhydrid das Chromon (III) hergestellt und in Gegenwart von Kalilauge mit Hydroxylamin zu dem Cyanflavon (IV) umgesetzt.
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Aus dem Diketon (I) wird durch Umsetzung mit dem Orthoameisensäureester (II) und Acetanhydrid das Chromon (III) hergestellt und in Gegenwart von Kalilauge mit Hydroxylamin zu dem Cyanflavon (IV) umgesetzt. Beim Erwärmen der Cyanverbindung (IV) mit konzentrierter Schwefelsäure bildet sich das Amid (V), dessen Methylgruppen durch Stehenlassen mit Bortribromid bei -50 bis -60°C abgespalten werden. Auch aus dem Flavon (VIII), das durch Selendioxid-Oxidation aus dem Flavanon (VII) erhalten wurde, wird auf die gleiche Weise eine Dihydroxyverbindung hergestellt. Während die Abspaltung der Methylgruppen aus (IV) durch Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure gelingt, bildet sich aus dem Flavon (VIII) unter Cyclisierung eine Verbindung, der wahrscheinlich die Struktur eines Benzindenopyranderivates (XI) zukommt. Die Oxidation der Dihydroxyverbindungen (VI), (IX) und (X) führt zu sehr instabilen Chinonen. (IR-, UV-Daten).
