ChemInform Abstract: SYNTH. NEUER HETEROCYCLEN 6. MITT. SYNTH. NEUER KONDENSIERTER THIOPHENE

ChemInform Abstract

Durch Kondensation der Cyclanone (I) mit den Nitrilen (II) bilden sich die Derivate (III), die sich beim Erwärmen mit Schwefel leicht zu den Thiophenen (IV cyclisieren. Die analog (IV) dargestellten Produkte (V) (75-85% Ausbeute) cyclokondensieren sich mit Orthoameisensäuretriäthylester zu den Lactamen (V I), die als Ausgangsverbindungen für die Synthese tetracyclischer Heterocyclen dienen. Mit POCl₃ geben die Lactame (VI) die Chloride (VII), deren Cl-Atom durch Amine substituiert werden kann. Mit Hydrazin reagieren (VII) zu (VIII), die sich in siedender Ameisensäure zu den symm.-Triazolen (IX) cyclisieren; analog wird das aus dem Thiophen (X) erhaltene Hydrazin (XI) in das Triazol (XII) übergeführt. Die Aminoalkohole (XIIIa) bzw. (XIIIb) [dargestellt aus (VIIc) und β-Aminoäthanol bzw. γ-Aminopropanol] werden mit POCl₃ zu dem Imidazolin (XIVa) bzw. zu dem Tetrahydropyrimidin (XIVb) cyclisiert. Das Chlorid (VIIc) reagiert mit NaN₃ zu dem Tetrazol (XV). (IV) (n: 2; R1: -CN) zeigt schwache sedative Aktivität während (III) (n: 3; R′: -CN) antikonvulsiv und (Vb) und (VIIa) schwach hypotensiv wirken.