ChemInform Abstract: VERBINDUNGEN MIT SCHICHTSTRUKTUR 10. MITT. MEHRSCHICHTIGE METACYCLOPHANE

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Das Dinatriumdimercaptid (I) kondensiert in siedendem Alkohol unter Anwendung des Verdünnungsprinzips mit dem Dichlorid (II) zu dem cyclischen Dithioäther (III), der mit dem Borch-Reagens zur Sulfoniumverbindung (IV) methyliert wird. Diese lagert sich bei Behandlung mit Kalium-tert.-butylat in Tetrahydrofuran-Lösung in ein Gemisch der Sulfide (V) um, das mit Raney-Nickel zur Verbindung (VI) entschwefelt wird. Durch Bromierung der Dimethylverbindung (VI) mit N-Brom-succinimid erhält man das Dibromid (VII), das mit dem Dinatriumdimercaptid (I) das Cyclisierungsprodukt (VIII) ergibt. Daraus kann auf die oben beschriebene Weise das dreischichtige Metacyclophan (IX) hergestellt werden. Das Dibromid (VII) reagiert mit Natriumsulfid zum cyclischen Dithioäther (X), der in das vierschichtige Metacyclophan (XI) umgewandelt wird. (UV- und NMR-spektroskopische Angaben).