Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: EPOXIDE HOEHERER UNGESAETTIGTER SAEUREN, RK. VON CIS- UND TRANS-6,7-EPOXY-OCTADECANSAEURE MIT BROMWASSERSTOFF
First published: May 8, 1973
Abstract
Das Epoxid (I) geht unter der Einwirkung von HBr in Diäthyläther bei 20°C in ein 1:1-Gemisch der isomeren Bromhydrine (II) und (III) über; es entstehen unter Waldenscher Umkehr aus dem cis-Isomeren des Epoxids (I) die threo-Isomeren der Bromhydrine (II) und (III), aus dem trans-Epoxid die erythro-Bromhydrine.
ChemInform Abstract
Das Epoxid (I) geht unter der Einwirkung von HBr in Diäthyläther bei 20°C in ein 1:1-Gemisch der isomeren Bromhydrine (II) und (III) über; es entstehen unter Waldenscher Umkehr aus dem cis-Isomeren des Epoxids (I) die threo-Isomeren der Bromhydrine (II) und (III), aus dem trans-Epoxid die erythro-Bromhydrine. Die Behandlung der threo- bzw. erythro-Addukte mit äthanolischem KOH liefert wieder das cis- bzw. trans-Epoxid (I).
