Die aus N-Allylacetamid und den entsprechenden Arylaminen mit PCl₅ erhaltenen Acetamidine (I) (Pikrate 55-80% Ausbeute) geben beim Erhitzen die Imidazoline (II) (Pikrate 25-77%).

ChemInform Abstract

Die aus N-Allylacetamid und den entsprechenden Arylaminen mit PCl₅ erhaltenen Acetamidine (I) (Pikrate 55-80% Ausbeute) geben beim Erhitzen die Imidazoline (II) (Pikrate 25-77%). Direkte Bildung eines Imidazolins aus den Nitrilen (III) und den Allylaminen (IV) gelang nicht, es bilden sich hierbei nur die Amidine (V) (Pikrate 60-66%). Die Cyclisierung der Amidine (Ia) bzw. (Ib) mit Polyphosphorsäure (PPS) hängt vom Substituenten ab und liefert im Falle (Ia) nur die Chinazoline (VIa), im Falle der Methylderivate (Ib) werden außer den Chinazolinen (VIb) auch die Benzodiazepine (VII) gebildet.

References

Volume4, Issue19

May 8, 1973

ChemInform Abstract: CYCLISCHE AMIDINE 24. MITT. CYCLISIERUNG VON N-ALLYL-N′-ARYL-ACETAMIDINEN ZU IMIDAZOLINEN, DIHYDROCHINAZOLINEN UND DIHYDROBENZODIAZEPINEN

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