ChemInform Abstract: RK. VON ZUCKERESTERN MIT FLUORWASSERSTOFF 9. MITT. DERIVATE VON 2-O-METHYL-D-XYLOSE UND 2-O-METHYL-D-ARABINOSE

ChemInform Abstract

Kurze Behandlung der acylierten Arabinopyranoside (I) mit HF gibt die β-Fluoride (II). Bei längerer Einwirkung von HF werden die Ionen (III) gebildet (Anomerengemische); bei der Aufarbeitung der HF enthaltenden Lösung von (IIIb) wird ein 3 : l-oe-A?i-Anomerengemisch des Monobenzoyl-Derivates (IV) erhalten, dessen Benzoylierung das β-Fluorid (IIb) im Gemisch mit seinem α-Anomeren liefert. Die Arabinofuranose-Derivate (Va) und (Vb) geben bei kurzer Behandlung mit HF Anomerengemische der Fluoride (VI); bei längerer Einwirkung von HF werden ebenfalls die Ionen (III) gebildet. Kurze HF-Einwirkung auf die Xylopyranosen (VII) führt zu Fluorid-Anomerengemischen (VIII), längere dagegen zur Bildung der Ionen (IX). Bei der Aufarbeitung von (IXb) wird das Monobenzoyl- (X) und durch nachfolgende Benzoylierung wird das Dibenzoyl-Derivat (XI) erhalten. Letzteres geht bei längerer Einwirkung von HF wieder in das Ion (IXb) über."