ChemInform Abstract: CYCLOPROPANON-CHEMIE 5. MITT. BETA-LACTAMBLDG. UND ANDERE RK. VON CYCLOPROPANON-VORLAEUFERN IN DER BICYCLO(4,1,0)-REIHE

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2-Chlor-cycloheptanon (I) liefert nach bekannten Verfahren das 7,7-Di-pyrrolidino-bicyclo(4,l,0)heptan (II) und das entsprechende Carbinol (III). Beim Stehen in Methanol oder Äthanol geht (III) in die Äther (IVa) bzw. (IVb) über; (IVa) liefert mit Äthanol den Äther (IVb). Mit Methyljodid bildet (III) das Methylhemiketal (Va), das durch Keten zu (Vb) acetyliert werden kann. (Va) geht beim Erhitzen in den Cyclohexancarbonsäureester (VI) über während mit Lithiumalanat das Carbinol (VII) entsteht. Mit Natriumazid liefert (Va) das β- Lactam (VIII), das zur Hydroanthranilsäure (IX) umgesetzt werden kann. Mit Aceton (X) erhält man aus (II) oder (III) das Addukt (XI), analog können mit Methyl-äthyl-keton oder mit Cyclopentanon die Ketone (XII) bzw. (XIII) erhalten werden. (IR-, UV-, NMR-Spektren).