ChemInform Abstract: HERST. UND ZERS. VON 1-AZIDO-NORBORNAN

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Norbornanon (I) liefert über die Dichlorverbindung (II) mit Aluminiumchlorid das 1-Chlor-norbornan (III), dessen Li-Derivat (IV) mit Kohlendioxid die beiden Derivate (V) und (VI) ergibt. Aus (V) entsteht mit Stickstoffwasserstoffsäure das Amin (VII), das mit Tosylazid unter Azidgruppen-Übertragung das 1-Azido-norboman (VIII) liefert. Dieses kann besser aus (IV) mit Tosylazid über die Zwischenstufe (IX) erhalten werden. Mit Methanol oder Isopropanol führt die Photolyse von (VIII) zu den isomeren Halbaminalen (X) bzw. (XI). Lithiumalanat reduziert (Xa) zum 2-Aza-bicyclooctan (XII), sauer erfolgt eine Hydrolyse zu einem Aminoketon (XIIIa), das in Form seiner N-Acetyl-Verbindung" (XIIIb) isoliert wird. Aus (XIa) erhält man mit Säure das Aminoketon (XIVa) und daraus die Acetylverbindung (XIVb), während mit Lithiumalanat keine Reaktion erfolgt. (IR-, UV-, NMR-, Massen-Spektren).