ChemInform Abstract: ANODISCHE OX. PHENOLISCHER VERBINDUNGEN 2. MITT. PRODUKTE UND MECHANISMUS DER ANODISCHEN OX. GEHINDERTER PHENOLE
Abstract
Die anodische Oxidation der 2,6-Di-tert.-butyl-4-alkyl-phenole (I) und (VI) (voltammetrisch und coulometrisch) in Acetonitril oder Methylenchlorid bei Gegenwart von Nucleophilen wird untersucht.
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Die anodische Oxidation der 2,6-Di-tert.-butyl-4-alkyl-phenole (I) und (VI) (voltammetrisch und coulometrisch) in Acetonitril oder Methylenchlorid bei Gegenwart von Nucleophilen wird untersucht. Zur Vermeidung von säurekatalysierter Desalkylierung und Chinonbildung wird das Reaktionsmedium gepuffert. Aus (I) entstehen bei Gegenwart von Wasser, Methanol bzw. Na-acetat in Acetonitril die entsprechenden Cyclohexadienone (II) (86-91% Ausbeute) und die α-substituierten p-Kresole (III). In Methylenchlorid/Wasser werden neben (IIa) die Chlorverbindungen (IV) und (V) isoliert. Aus dem Phenol (VI) werden analog (II) die Cyclohexadienone (VII) (93-97%) gewonnen, die bei Behandlung mit Trifluoressigsäure in die Hydrochinone (VIII) (86-97%) umgewandelt werden. Die Bildungsmechanismen von (II) und (III) werden diskutiert.
