ChemInform Abstract: ORGANISCHE PESTIZIDE 2. MITT. CHLORMETHYLIERUNG VON 3-ARYL-BUTANSAEUREN
Abstract
Durch Chlormethylierung der Säuren (I) mit Formaldehyd-HCI in konz. Salzsäure werden die Chlormethylderivate (II) (Ausbeute 80 bzw. 60%) dargestellt.
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Durch Chlormethylierung der Säuren (I) mit Formaldehyd-HCI in konz. Salzsäure werden die Chlormethylderivate (II) (Ausbeute 80 bzw. 60%) dargestellt. Die Säure (IIa) läßt sich mit siedendem Thionylchlorid zum Säurechlorid (70%), mit entsprechenden Aminen in Diäthyläther weiter zu den Amiden (III) (52 bis 92%) umsetzen. Die Reaktion der Säure (IIa) mit Thioharnstoff (in siedendem Aceton) bzw. ihre Permanganat-Oxidation (in wäßrigem KOH bei 60°C) liefern die Substitutionsprodukte (IVa) (55 bzw. 58%); durch Umsetzung von (IIa) mit Ammoniumthiocyanat (in siedendem Aceton), K-diäthyldithiophosphat (in siedendem Äthanol), Phthalimid-K (in siedendem Dimethylformamid) bzw. Urotropin (in siedender wäßriger Essigsäure) erhält man die Verbindungen (IVb) (67, 44, 45 bzw. 94%). Einige der Reaktionsprodukte, besonders die Verbindungen (IVa), besitzen fungizide Eigenschaften.
