ChemInform Abstract: DARSTELLUNG VON NUCLEOSID-CARBONATEN

ChemInform Abstract

Der aktive Ester (I) reagiert mit den entsprechenden 2′,3′-O-Isopropyliden-nucleosiden und NaH in Dimethylformamid ′zu den geschützten Di-(nucleosid)- carbonaten (II) (25-60% Ausbeute). Durch Behandlung mit wäßriger Essigsäure (100°; l-4 Std.) werden aus (II) (R1: Uund A) unter Abspaltung der Tritylund Isopropyliden-Gruppen die freien Di-(nucleosid)-carbonate erhalten (66 bis 80%). Das aus (II) (R1: A) bei Behandlung mit wäßriger Essigsäure (100°; 30 Min.) durch selektive Abspaltung der Tritylgruppe erhaltene Produkt reagiert als Na-Salz mit dem aktiven Ester (I) zum geschützten Tri-(nucleosid)-dicarbonat (50%), aus dem nach Behandlung mit wäßriger Essigsäure die freie Verbindung (IIIa) (62%) erhalten wird. Analog (IIIa) wird - ausgehend vom 3′-O- βββ-trichloräthoxycarbonyl-Derivat des 5′-O-geschützten 2′-Desoxyuridins