ChemInform Abstract: HETEROCYCLISCHE CHEMIE 8. MITT. VERGLEICH DER THERMISCH INDUZIERTEN RK. VON 4-SUBSTITUIERTEN 5-AMINO-ISOXAZOLEN MIT DER ZERS. VON ISOXAZOLEN DURCH ARYLAMIN IM HINBLICK AUF EIN INTERMEDIAERES 2H-AZIRIN

ChemInform Abstract

Beim Erhitzen des Aminoisoxazols (II) (180°C) entsteht unter Isomerisierung das Imidazolinon (I) (25% Ausbeute), während in verdünnter Lösung oder beim Bestrahlen von (II) das Azirin (III) gebildet wird. Dieses ist jedoch nicht als Vorstufe bei der Bildung von (I) anzusehen, da es beim Erhitzen nicht in letzteres übergeht. Die thermische Reaktion von (II) und anderen Isoxazolen (IV) mit Arylaminen (V) führt zur Bildung der Harnstoffe (VI) (Hauptprodukte), wobei als Intermediärstufen (III)-entsprechende Azirine anzusehen sind. Der Mechanismus dieser Reaktionen wird diskutiert.