ChemInform Abstract: NITROXID-RADIKALE 9. MITT. DARST. VON (2,2)PARACYCLOPHAN-MONO- UND -BIS-NITROXIDEN UND (2,2)PARACYCLOPHANCHINONEN
Abstract
Das Bromcyclophan (I) wird in die Li-Verbindung übergeführt, die mit überschüssigem 2-Methyl-2-nitroso-propan das Hydroxylamin (II) (74% Ausbeute) ergibt.
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Das Bromcyclophan (I) wird in die Li-Verbindung übergeführt, die mit überschüssigem 2-Methyl-2-nitroso-propan das Hydroxylamin (II) (74% Ausbeute) ergibt. Durch Oxidation mit Ag-oxid wird (II) zum Nitroxid (III) (98%) oxidiert. Analog werden aus den entsprechenden Dibrom[2,2 ]paracyclophanen die Pseudo-o-, Pseudo-m-, Pseudo-p-bishydroxylarnine (IV) (15, 14 und 36%) und hieraus die Bisnitroxide (V) (60-98%) dargestellt. Als Nebenprodukte werden bei der Darstellung von (IV) drei Hydroxyparacyclophane gebildet, von denen das Pseudo-o-(VI) bzw. das Pseudo-p-(VIII) mit Ag-oxid zu den Chinonen (VII) (57%) bzw. (IX) oxidiert werden (trans-anulare Sauerstoff-Wanderung).
