ChemInform Abstract: CYCLISIERUNGSRK. VON 1-ARYL-PYRROLEN

ChemInform Abstract

Das aus 2,5-Diäthoxy-tetrahydrofuran und o-Nitroanilin erhaltene Pyrrol (I) wird an Pd/Kohle zu dem Amin (II) hydriert, aus dem durch Cyclokondensation mit den Aldehyden (III) die Dihydropyrrolochinoxaline (IV) entstehen. Diese werden mit MnOz zu den aromatischen Derivaten (V) oxidiert. Das Nitronitril (VI) [dargestellt aus (I) durch Vilsmeier-Forrnylierung und aufeinanderfolgende Oximierung und Dehydratisierung] cyclisiert sich bei Reduktion mit H₂ an PÖ/KOhIC zu dem Pyrrolochinoxalinoxid (VII). Das Cyan-phenylpyrrol (VIII) (aus 2,5-Diäthoxy-tetrahydrofuran und o-Amino-benzonitril) liefert mit LiAlH₄ das Aminomethylderivat (IX), aus dem mit (IIIa) das Dihydrodiazepin (X) erhalten wird. N-Acylierung von (IX) mit Acetanhydrid bzw. Benzoylchlorid führt zu den Derivaten (XIa) bzw. (XIb), die mit POCl₃ zu den Diazepinen (XIIa) bzw. (XIIb) cyclisiert werden.